[6 августа] Вебинар «Регулятивные УУД: контроль, самоконтроль, коррекция, рефлексия» Регистрация→
Конкурс разработок «Пять с плюсом» июль 2020
Добавляйте свои материалы в библиотеку и получайте ценные подарки
Конкурс проводится с 1 июля по 31 июля

Тема занятия: Фенолы и тиолы.

Формирование у студентов знаний о фенолах, производных аренов, в которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены гидроксо группами. Формирование знаний о тио-лах, производных углеводородов, в которых атом водорода замещен меркаптогруппой. Изучение их номенклатуры и изомерии, физических и химических свойств, способах получения, изучение применения отдельных представителей в фармации, медицине, промышленности.
Просмотр
содержимого документа

Технологическая карта теоретического занятия №12

Дисциплина: Органическая химия

Специальность: 33.02.01 Фармация

Тема занятия: Фенолы и тиолы.

Вид занятия: теоретическое.

Тип занятия: комбинированный урок.

Цель занятия: Формирование у студентов знаний о фенолах, производных аренов, в которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены гидроксо группами. Формирование знаний о тиолах, производных углеводородов, в которых атом водорода замещен меркаптогруппой. Изучение их номенклатуры и изомерии, физических и химических свойств, способах получения, изучение применения отдельных представителей в фармации, медицине, промышленности.

Задачи занятия:

Дидактические:

  • сформировать у студентов знания о номенклатуре и изомерии фенолов и тиолов;
  • сформировать у студентов знания о физических свойствах фенолов и тиолов;
  • сформировать у студентов знания о способах получения фенолов и тиолов;
  • сформировать у студентов знания о химических свойствах фенолов и тиолов;
  • сформировать у студентов знание об отдельных представителях фенолов и тиолов;
  • сформировать у студентов умения называть по заместительной номенклатуре фенолы и тиолы;
  • сформировать у студентов умения записывать уравнения образования фенолов и тиолов.

Воспитательные:

1. Формировать понимание сущности и социальной значимости профессии фармацевта;

2. Воспитывать готовность принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность;

3. Воспитывать готовность брать на себя нравственные обязательства по отношению к будущей профессии, обществу и человеку;

4. Воспитывать потребность к познанию и дальнейшего развития в фармакологической деятельности.

Развивающие:

1. Развивать способность работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями;

2. развивать умение использовать информационно- коммуникационные технологии в сфере фармации;

3. развивать у студентов самостоятельность при выполнении заданий по дисциплине «Органическая химия».

Формируемые компетенции:

ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность

 

Результат

Должны знать

- номенклатуру и изомерию фенолов и тиолов;

- физические свойства фенолов и тиолов;

- способы получения фенолов и тиолов;

- химические свойства фенолов и тиолов;

- отдельных представителей фенолов и тиолов и их применение в медицине, фармации, промышленности.

Должны уметь

- называть по заместительной номенклатуре фенолы и тиолы;

- записывать уравнения образования фенолов и тиолов.

 

Показатели оценки результата:

 

Обучаемый:

  • характеризует номенклатуру и изомерию фенолов и тиолов;
  • определяет физические свойства фенолов и тиолов;
  • характеризует способы получения фенолов и тиолов;
  • определяет химические свойства фенолов и тиолов;
  • демонстрирует знания  об отдельных представителях фенолов и тиолов и их применение в медицине, фармации, промышленности;
  • демонстрирует умения называть по заместительной номенклатуре фенолы и тиолы;
  • демонстрирует умения записывать уравнения образования фенолов и тиолов.

 

межпредметные связи

Обеспечивающие дисциплины

ОГСЭ.02. История, ОГСЭ. 01 Основы философии, ОГСЭ.03 Иностранный язык, ЕН.01 Информатика, ОП.02 Анатомия и физиология человека; ОП.01. Основы латинского языка с медицинской терминологией, ОП.08. Общая и неорганическая химия, ОП.10. Аналитическая химия

ОК  ОДП.03 Биология, ОП.04. Генетика человека с основами медицинской генетики

 

Обеспечиваемые дисциплины

ОП. 03 Основы патологии; ОП. 11 Безопасность жизнедеятельности; ОП.07 Ботаника; ОП.13 Фармацевтическая химия; МДК 01.01. Лекарствоведение; МДК.02.01. Технология изготовления лекарственных форм, МДК.02.02. Контроль качества лекарственных средств, МДК 01.02. Фармакогнозия, ОП.06. Основы микробиологии и иммунологии

 

 

Общее время: 90 мин.

Методы обучения: словесный, наглядный, объяснительно – иллюстративный, частично –поисковый.

Методические приемы: объяснения, воспроизведение имеющихся знаний, решение задачи.

Средства обучения: Таблицы «Номенклатура тиолов», «Отдельные представители фенолов», калькулятор.

Литература:

С.Э.Зурабян, А.П.Лузин «Органическая химия», 2014г. Стр.135-147,  конспект лекций.

 

Содержание занятия

№ этапа

Этапы занятия, учебные вопросы, формы и методы обучения

временная регламентация этапа

1

Организационный этап:

1мин

 

- проверка посещаемости

 

 

- проверка готовности студентов и аудитории к занятию

 

2

Актуализация и коррекция знаний студентов проводится в форме устного и письменного опроса домашнего задания на тему: «Спирты»

1.Устный фронтальный индивидуальный опрос:

1.Номенклатура и изомерия спиртов.

2.Физические свойства одноатомных и многоатомных спиртов.

3.Способы получения спиртов.

4.Химические свойства спиртов.

5.Отдельные представители спиртов и их применение в медицине, фармации, промышленности.

2. Письменный индивидуальный опрос по 5 карточкам (см. приложение №1)

27 мин

3

Целеполагание, мотивация

1мин

3.1

- сообщение темы, плана и порядка проведения занятия

 

3.2

- обоснование необходимости изучения данной темы для эффективного выполнения профессиональных задач;

 

3.3

- вовлечение студентов в процесс постановки целей и задач занятия

 

4

Изучение нового материала проводится методом рассказа с элементами беседы по проблемным вопросам с использованием таблиц, мультимедийной презентации  на тему: «Фенолы и тиолы»: (см.приложение №2)

40 мин

4.1

План занятия:

1.Номенклатура и изомерия фенолов и тиолов.

2.Физические свойства фенолов и тиолов.

3.Способы получения фенолов и тиолов.

4.Химические свойства фенолов и тиолов.

5.Отдельные представители фенолов и тиолов и их применение в медицине, фармации, промышленности.

Проблемные вопросы:

1 Какие вещества называют фенолами?

2 Почему фенол называют также карболовой кислотой?

3 В чем проявляется взаимное влияние фенила и гидроксила друг на друга в молекуле фенола?

4 Какие свойства фенола лежат в основе его применения?(ответы см. в задачнике на стр. 32-33)

 

 

5

Закрепление нового материала:

1. Устный фронтальный опрос:

- перечислите физические свойства фенолов и тиолов;

- перечислите химические свойства фенолов и тиолов;

- перечислите представителей важнейших фенолов и тиолов, их применение.

2. Письменный фронтальный опрос у доски и в рабочих тетрадях:

- решение задач; (см.приложение №3)

14 мин

6

Рефлексия: студенты делают вывод о проделанной работе, отмечают, что удалось и вызвало трудности.

2 мин

7

Подведение итогов работы: обсуждение и оценка результатов работы студентов на занятии

1мин

8

Выставление оценок

2 мин

9

Домашнее задание: Стр. 135-147, учебник С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, «Органическая химия», конспект лекций.

2 мин

 

 

Приложения к теоретическому занятию на тему: «Кислотные и основные свойства органических соединений»    

                                                                                                                                Приложение № 1

Карточка №1

1. Номенклатура и изомерия спиртов.

2. Назовите по систематической номенклатуре спирты:

img3.gif (3769 bytes)

Карточка №2

1. Физические свойства одноатомных и многоатомных спиртов.

2. Среди приведенных формул найдите изомеры пентанола-1 и определите вид изомерии. Дайте названия всем соединениям:

img5.gif (2733 bytes)

Карточка №3

1.Способы получения спиртов.

2. Назовите по систематической номенклатуре IUPAC следующее соединения:http://zadachi-po-khimii.ru/wp-content/uploads/2018/08/%D0%BD%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB.png замещенный октандиол

Карточка №4

1. Химические свойства спиртов.

2. Составьте структурные формулы спиртов:

А) 2,3-диметилбутанол-1

Б) 2-метилпентанол -2

В) 2,4-диметил-3-этилпентанол-1

2) укажите, какие из них являются первичными, вторичными или третичными

3)Есть ли среди этих веществ изомеры?

 

Карточка №5

1. Отдельные представители спиртов и их применение в медицине, фармации, промышленности.

2. Какое соединение получается в реакции 3- метилпентанола -2 с бромоводородом?

 

Задачки- угадайки в черном ящике. О каком представителе спиртов идет речь?

№1.  Метанол (метиловый спирт СН3ОН) — бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 64,7 °С. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название  — древесный спирт объясняется одним из путей его получения способом перегонки твердых пород дерева. Он требует осторожного обращения при работе с ним. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращает­ся в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчат­ку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.

Этанол (этиловый спирт С2Н5ОН) — бесцветная жидкость с характерным запахом и температу­рой кипения 78,3 °С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. Концентрацию (крепость) обычно выражают в объемных процентах. Он широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекар­ственных препаратов, применяется как раствори­тель, входит в состав лаков и красок, парфюмерных средств. В медицине  — важнейшее дезинфицирующее средство. Используется для при­готовления алкогольных напитков. Небольшие количества  при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможе­ния в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения.

Этандиол-1,2 (этиленгликоль) — бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно раство­рим в воде. Водные растворы не кристаллизуются при температурах значительно ниже О °С, что по­зволяет применять его как компонент незамерзаю­щих охлаждающих жидкостей — антифризов для двигателей внутреннего сгорания.

Пролактриол-1,2,3 (глицерин) — вязкая сиропо­образная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч. В качестве составной ча­сти сложных эфиров входит в состав жиров и масел.

Широко используется в косметике, фармацевтиче­ской и пищевой промышленностях. В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успо­каивающего средства. Его до­бавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высыхание. К кондитерским изделиям глицерин добавляют для пре­дотвращения их кристаллиза­ции.

 

 

 

                                                                                                                                     Приложение № 2

 

План занятия:

1.Номенклатура и изомерия фенолов и тиолов.

2.Физические свойства фенолов и тиолов.

3.Способы получения фенолов и тиолов.

4.Химические свойства фенолов и тиолов.

5.Отдельные представители фенолов и тиолов и их применение в медицине, фармации, промышленности.

Номенклатура и изомерия фенолов и тиолов.

Фенолы - производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (- ОН) непосредственно связана  с атомами углерода в бензольном кольце. Классификация фенолов Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле:

https://sites.google.com/site/himulacom/_/rsrc/1315460516311/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no33-stroenie-svojstva-i-primenenie-fenola/1238679160bee7.gif.png

https://sites.google.com/site/himulacom/_/rsrc/1315460516320/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no33-stroenie-svojstva-i-primenenie-fenola/o221.gif

В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы: 

https://sites.google.com/site/himulacom/_/rsrc/1315460516311/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no33-stroenie-svojstva-i-primenenie-fenola/12386791607fe1.gif.png 

Изомерия и номенклатура фенолов 

Возможны 2 типа изомерии:

  • изомерия положения заместителей в бензольном кольце

https://sites.google.com/site/himulacom/_/rsrc/1315460516320/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no33-stroenie-svojstva-i-primenenie-fenola/o221d.gif

  • изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов)

Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей  

Тиолы RSH и сульфиды R1SR2 следует рассматривать как производные спиртов и эфиров. Тиолы в номенклатуре ИЮПАК имеют окончание тиол:

http://www.chem.msu.su/rus/teaching/brusova/Image1671.gif

2-метил-1-бутантиол

http://www.chem.msu.su/rus/teaching/brusova/Image1672.gif

3-пентантиол

http://www.chem.msu.su/rus/teaching/brusova/Image1673.gif

циклогексантиол

http://www.chem.msu.su/rus/teaching/brusova/Image1674.gif

1-пропинтиол

 

Физические свойства фенолов и тиолов.

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления. Фенол C6H5OH (карболовая кислота)  бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком

Тиолы представляют собой бесцветные соединения с чрезвычайно неприятным запахом, которым обнаруживается уже в ничтожных концентрациях. Алкантиолы содержатся в кишечных газах человека и животных, в зловонных выделениях некоторых животных.

Способы получения фенолов и тиолов.  Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.

https://sites.google.com/site/himulacom/_/rsrc/1315460516321/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no33-stroenie-svojstva-i-primenenie-fenola/o261.gif 

 

Самый старый метод получения тиолов основан на реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения галогенид-иона в первичных и вторичных алкилгалогенидах под действием гидросульфид-иона:

http://www.chem.msu.su/rus/teaching/brusova/Image1682.gif

http://www.chem.msu.su/rus/teaching/brusova/Image1683.gif

 

Химические свойства фенолов и тиолов.

Химические свойства фенола (карболовой кислоты)

I. Свойства гидроксильной группы

Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов (окраску индикаторов не меняют):

  • С активными металлами- 

2C6H5-OH + 2Na → 2C6H5-ONa + H2

                                  фенолят натрия

  • Со щелочами -

C6H5-OH + NaOH (водн. р-р)  C6H5-ONa + H2O

! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой –

C6H5-ONa + H2O + СO2 → C6H5-OH + NaHCO3

1. Кислотные свойства. Тиолы более сильные кислоты, чем соответствующие спирты (рК этантиола –10,5, а этанола –18). Легкая поляризуемость атома серы, вследствие большего атомного радиуса и меньшей электроотрицательностью по сравнению с атомом кислорода, способствует делокализации отрицательного заряда, образующегося алкилсульфид-иона RSи, следовательно, повышает его стабильность.

https://studfiles.net/html/2706/331/html_ZUHIrk8a3H.ebtQ/img-gyDVsG.png

1.1 Образование солей. Тиолы образуют растворимые в воде соли тиоляты – с щелочными металлами и нерастворимые – с тяжелыми металлами (ртутью, свинцом, цинком). Это свойство тиолов нашло свое отражение в названии меркаптаны (от лат. mercurius captans – связывающий ртуть).

https://studfiles.net/html/2706/331/html_ZUHIrk8a3H.ebtQ/img-uNNjIM.png

Отдельные представители фенолов и тиолов и их применение в медицине, фармации, промышленности. Фенол, или карболовая кислота, AСldum carbolicum, C6H5OH - кристаллическое вещество с характерным запахом, розовеющее на воздухе вследствие окисления. С водой образует кристаллогидрат С6Н5ОН, плавящийся при 16 °C. В воде фенол растворяется в отношении 1: 15 (при 20 °C). Растворы фенола с FeCl3дают фиолетовое окрашивание. Кристаллы фенола на воздухе поглощают атмосферную влагу и расплываются, образуя раствор воды в феноле. Применение фенола в медицине в связи с его токсичностью ограничено, причем он применяется лишь как наружное средство. Большое количество фенола используется для синтеза красителей, пикриновой кислоты, салициловой кислоты и других лекарственных веществ, а также для производства искусственных смол - фенолоальдегидных смол, например ба-келитов.

Способность тиолов связывать ионы тяжелых металлов позволяет использовать их как противоядия при отравлениях соединениями мышьяка, ртути, хрома, висмута.

                                                                                                                                                Приложение № 3

Письменный фронтальный опрос у доски и в рабочих тетрадях:

1.Напишите структурные формулы следующих соединений (см. на слайд №1)

2.Назовите следующие соединения (см. на слайд №2)

3.Задача. Из 390 г бензола в две стадии было получено 410 г фенола. Определите массовую долю выхода продукта реакции от теоретически возможного.  1) Запишем схему превращения бензола в фенол:http://5terka.com/images/him10gabrielyan2/him10gabrielyanresh-141.png

2) Составим пропорцию для вычисления теоретически возможного количества фенола:

http://5terka.com/images/him10gabrielyan2/him10gabrielyanresh-142.pnghttp://5terka.com/images/him10gabrielyan2/him10gabrielyanresh-143.png

3) Рассчитаем практический выход фенола:http://5terka.com/images/him10gabrielyan2/him10gabrielyanresh-144.png

Ответ: 87,2%.

4.Задача. При взаимодействии фенола с бромной водой образуется нерастворимый в воде 2,4,6-трибромфенол (качественная реакция на фенол). При действии избытка бромной воды на 240 г водного раствора фенола получено 8,45 г осадка. Рассчитайте массовую долю фенола в исходном растворе. 1) Запишем уравнение реакции получения 2,4,6-три-бромфенола:http://5terka.com/images/him10gabrielyan2/him10gabrielyanresh-145.png

2) Составим пропорцию для вычисления массы фенола, вступившего в реакцию:

http://5terka.com/images/him10gabrielyan2/him10gabrielyanresh-146.pnghttp://5terka.com/images/him10gabrielyan2/him10gabrielyanresh-147.png

3) Рассчитаем содержание фенола в исходном растворе:

http://5terka.com/images/him10gabrielyan2/him10gabrielyanresh-148.png

Ответ: 1% С6Н5ОН.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Сколько первичных, вторичных и третичных спиртов приведено ниже, поясните ответ?

   CH3CH2OH

 

C2H5CH(CH3)CH2OH

 

(CH3)3CCH2OH

   (CH3)3COH

CH3CH(OH)C2H5

CH3OH

Напишите структурную формулу следующих спиртов и фенолов: 2метилфенол, 3метил,- 3,4 диэтил гексанол.

Вопросы для самоконтроля:

1.В качестве антидота при отравлении солями мышьяка был предложен 2,3-димеркаптопропанол. Объясните, чем определяется его большая кислотность в сравнении с пропантриолом.

Письменный фронтальный опрос у доски и в рабочих тетрадях:

1.Задание №1

Напишите уравнения реакции, с помощью которых из соответствующих алкена, галогенида и кетона можно получить циклогексанол.

Задание №2

Напишите уравнение реакции образования калиевого алкоголята бутанола- 1.

Задание №3

Какое соединение получается в реакции 3- метилпентанола -2 с бромоводородом?

 

2. Давайте дадим название спирту, формула которого указана ниже:

спирт название

Порядок построения названия:

1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.
2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий углеводород — гептан.
3. Число групп –ОН равно  2, префикс – «ди».
4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.

Название спирта:              гептандиол-2,4

3. Задание на доске: Назовите по систематической номенклатуре спирты:

img3.gif (3769 bytes)

4. Задание: Среди приведенных формул найдите изомеры пентанола-1 и определите вид изомерии. Дайте названия всем соединениям:

img5.gif (2733 bytes)

5. Задача: Вещество известно человеку с глубокой древности Его название означает с арабского языка “одурманивающий”. Оно широко применяется в различных областях народного хозяйства. Обладает дезинфицирующими свойствами. О каком веществе идет речь, если известно, что при сгорании 3,45г его образовалось 6,6г СО2 и вода массой 4,05г? Плотность паров этого вещества по воздуху равна 1,59. (Ответ – этанол С2Н5ОН.) Дано:
m(в-ва) = 2,3 г
m (CO2) = 4,4 г
m(H2O) = 2,7 г
Д(возд.) = 1,59
МФ в-ва = ?

Решение:
2,3 г 4,4 г 2,7 г
 Х + О2 → СО2 + Н2О
Так как при сгорании данного вещества образуется оксид углерода (IV) и вода, то из этого следует, что в состав данного вещества входят углерод и водород.

 4,4 г х г
 СО2 С  4,4 г / 44 г = х г / 12 г 
 1 моль 1 моль 
 m = 44 г m = 12 г х = 12 * 4,4 / 44 = 1,2 г

 2) Найдем сколько граммов водорода содержат 2,7 г воды, столько же 
 водорода содержалось в веществе
 2,7 г х г
 Н2О 2Н 2,7 г / 18 г = х г / 2 г  х = 2,7 * 2 / 18 = 0,3 (г)
 1 моль 2 моль
 m = 18 г  m = 2 г

 3) Находим массу кислорода, содержащегося в веществе:
 2,3 г – (1,2 + 0,3) = 0,8 г
 4) Находим отношение чисел атомов:

 СХНУОZ Х : У : Z = 1,2/12 : 0,3/1 : 0,8/16 = 0,1 : 0,3 : 0,05 = 2 : 6 : 1

 Простейшая формула вещества С2Н6О
 Mг (C2H6O) = 46

 5) Находим относительную молекулярную массу исследуемого 
 вещества по его относительной плотности паров по воздуху:

 Mг (вещ-ва) = Мг возд. * Д возд. = 29 * 1,59 = 46,11
 В данном случае постейшая формула С2Н6О является истинной.

 Ответ: С2Н6О

6. Назовите по систематической номенклатуре IUPAC следующее соединение:http://zadachi-po-khimii.ru/wp-content/uploads/2018/08/%D0%BD%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB.png

Самая длинная цепочка состоит из девяти атомов углерода, поэтому название корня – нона, суффикс -ол. Группа —ОН находится у четвертого углеродного атома – нонанол — 4. Также в данном соединении присутствует метильная и этильная группы у четвертого и шестого атомов углерода соответственно, а также атом хлора у третьего атома углерода. Таким образом, полное название по системе IUPAC – 4-метил-6-этил-3-хлорнонанол-4
замещенный октандиол 

Нумеруем самую длинную цепочку с ближайшего к гидроксильной группе конца. Она состоит из восьми атомов углерода, поэтому название корня – окта, суффикс -диол, т.к. в соединении содержится две ОН-группы. Группы —ОН находятся у третьего и пятого углеродных атомов, значит это – октандиол – 3,5. Также в данном соединении присутствуют две метильные группы у пятого и шестого атомов углерода. Итак, полное название по систематической номенклатуре IUPAC – 5,6-диметилоктандиол-3,5.

7. Работа в парах с последующей самопроверкой

1) Составьте структурные формулы спиртов:

А) 2,3-диметилбутанол-1

Б) 2-метилпентанол -2

В) 2,4-диметил-3-этилпентанол-1

2) укажите, какие из них являются первичными, вторичными или третичными

3)Есть ли среди этих веществ изомеры?

 

Дополнительное домашнее задание:

Стр. 145 -146 учебника: №8.3, 8.4, 8.5.

 

V. Закрепление материала проводим в виде теста.

                                Тест.

1. Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов:

        1)CnH2n  1ОН;   2)CnH2n + 1ОН;   3)CnH2n  3ОН;   4)CnH2nОН.         

2. Предельным одноатомным спиртом не является:

1)  метанол        

2) 3-этилпентанол-1          

3)2-фенилбутанол-1        

4) этанол

3. Число изомерных спиртов состава С4Н10О (без оптических изомеров) равно:

        1)двум;         2)трем;         3)четырем;         4)пяти.

4. Изомером положения функциональной группы для пентанола-2 является:

1) пентанол-1  

2) 2-метилбутанол-2  

3) бутанол-2    

4) 3-метилпентанол-1

5.Тривиальное название метанола:

        1)винный спирт;         2)древесный спирт;  3)муравьиный спирт;  4)медицинский спирт.

6. Какой вид химической связи определяет отсутствие среди гидроксисоединений газообразных веществ (при обычных условиях)?        

1) ионная  

2) ковалентная  

3) донорно-акцепторная

4) водородная

7. Температуры кипения спиртов по сравнению с температурами кипения соответствующих углеводородов:

1) примерно сопоставимы;

2) ниже;  

3) выше;  

4) не имеют четкой взаимозависимости.

8. Тривиальное название этанола:

        

1)алкоголь;         2)питьевой спирт;         3)винный спирт;         4)самогон.

9. Выберите верное утверждение:

1) спирты – сильные электролиты;      

2) спирты хорошо проводят электрический ток;

3) спирты – неэлектролиты;          

4) спирты – очень слабые электролиты.

10. Молекулы спиртов ассоциированы из-за:

1) образования внутримолекулярных связей;      

2) образования кислородных связей;

3) образования водородных связей;              

4) молекулы спиртов не ассоциированы.

11. При окислении метанола образуется:

1) метан   2) уксусная кислота   3) метаналь   4) хлорметан

12. Какое вещество образуется при нагревании этилового спирта до 140оС в присутствии концентрированной серной кислоты?
1) уксусный альдегид     2) диметиловый эфир      3) диэтиловый эфир      4) этилен

13. Кислотные свойства этанола проявляются в реакции с

1) натрием                   2) оксидом меди (II)

3) хлороводородом   4) подкисленным раствором перманганата калия

14. Укажите формулу 3-метилпентанола-2:

        

15. Укажите формулу 2,3-диметилпентанола-1:

                

16. Название вещества с формулой te040010901:

        1)3,3-диметилбутанол-2;         

        2)2,2-диметилбутанол-3;         

        3)2,2-диметилбутанол-1;         

        4)3,3-диметилбутанол-1.         

17. Название вещества с формулой te040011001:

        1)2-метилбутанол-4;         

        2)3-метилбутанол-1;         

        3)3-метилпентанол-1;         

        4)2-метилбутанол-1.         

Контрольная работа по химии 10 класс.

Спирты и фенолы

Вариант 1

ЧАСТЬ А. Тестовые задания с выбором ответа

1. Общая формула предельных одноатомных спиртов:

А.СnН2n + 1ОН. В.СnН2n -1ОН.

Б.СnН2n -2(ОН)2. Г.СnН2nО2.

 

2. Название вещества, формула которого CН3 - CH2 - CH – CH3 :

I

OH

А. Бутаналь. В. Бутанол-3.

Б. Бутанол-2. Г. З-Метилпропанол-1.

 

3 .Вид изомерии, характерный для предельных одноатомных спиртов:

A. Оптическая.

Б. Положения кратной связи.

B. Пространственная .

Г. Межклассовая.

 

4 . В цепочке превращений СН2=СН—СН3 ------X------ СН3—СНОН—СН3

веществом X является:

А. 1-Хлорпропан. В. 1,2-Дихлорпропан.

Б. 2-Хлорпропан. Г. Пропан.

 

5 . Формула вещества с наиболее ярко выраженными кислотными свойствами:

А. СН3ОН. Б. С2Н5ОН. В. С3Н7ОН. Г. С6Н5ОН.

 

6 . Этанол не вступает в реакцию с веществом, формула которого:

A. Na. Б. НВг. В. NaOH. Г. СН3СООН.

 

7. Реактивом для распознавания этилен гликоля является:

А. Бромная вода. В. Гидроксид меди (II).

Б. Оксид меди (II). Г. Хлорид железа (III).

 

8. Вещество, которое используется в качестве лекарственного средства:

А. Нитроглицерин. В. Фенол.

Б. Глицин. Г. Этанол.

 

9. «Древесный спирт», впервые полученный путем сухой перегонки древесины, — это:

А. Бутанол. В. Пропанол.

Б. Метанол. Г. Этанол.

 

10. Число сигма связей в молекуле бутанола -2 равно:

А. 14 В. 13

Б. 12 Г. 4

 

Часть В.

11. Установите соответствие между названием вещества и классом (группой) органические соединение, к которой оно принадлежит.

А)

толуол

1)

одноатомный спирт

Б)

2-метил-1-бутанол

2)

кетон

В)

бензол

3)

фенол

Г)

глицерин

4)

многоатомный спирт

 

 

5)

сложный эфир

 

 

6)

ароматический углеводород

 

 

 

Часть С.

12. Составьте уравнения реакций по приведенной ниже схеме и укажите условия их осуществления:

Метан---- ацетилен----- бензол------ хлорбензол----- фенол.

 

13. Рассчитайте объем водорода (н. у.), полученного при взаимодействии 8 граммов метанола с металлическим натрием.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Контрольная работа по химии 10 класс.

Спирты и фенолы

Вариант 2

ЧАСТЬ А. Тестовые задания с выбором ответа.

1. Многоатомным спиртом является:

А. Бутанол-2. В. Фенол.

Б. Глицерин. Г. Этанол.

 

2.Название вещества, формула которого СН3—СН—СН—СН3:

I I

CH3 OH

 

А. 2 - Метилбутанол-З. В. З - Метилбутанол -2.

Б. Пентанол -2. Г. Метилбутанол.

 

3. Вид изомерии, характерный для фенолов:

A. Положения функциональной группы.

Б. Пространственная.

B. Межклассовая.

Г. Положения кратной связи.

 

4. Продуктом реакции гидратации углеводорода, формула которого

СН2=СН—СН2—СН2—СН3, является вещество:

 

A. пентанол-1. B. пентанол-3.

Б. пентанол-2. Г. пентандиол-1,2.

 

5.В цепочке превращений С2Н6 ------Х -----С2Н5ОН веществом X является:

А. Хлорэтан. В. 2,2-Дихлорэтан.

Б. 1,1-Дихлорэтан. Г. Этаналь.

 

6.Вещество с наиболее ярко выраженными кислотными свойствами:

А. Метанол. В. Фенол.

Б. Пентанол - 2. Г. Этанол.

 

7 . Метанол взаимодействует с веществом, формула которого:

A. Zn. Б. НВг. В. КОН. Г. Вг2(водн).

 

8 . Реактивом для распознавания фенолов является:

A. Перманганат калия (р-р). B. Гидроксид меди (II).

Б. Хлорид железа (III). Г. Оксид меди (II).

9 . Вещество, применяемое для производства антифризов:

А. Глицерин. В. Этанол.

Б. Метанол. Г. Этиленгликоль.

 

10. Пикриновую кислоту (тринитрофенол) можно получить путем взаимодействия фенола с веществом, формула которого:

А. Вг2(водн). Б. HNO3. В. КМnО4(р.р). Г. NaOH

 

 

Часть В.

11. Установите соответствие между формулой вещества и его названием.

ФОРМУЛА

 

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

А)

CH3CH22OH

1)

пропанол-1

 

Б)

 

2)

3)

4)

пропаналь

4-гидрокситолуол

глицерин

В)

CH32OH

5)

этанол

Г)

 

С3Н8О3

 

 

А

Б

В

Г

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Часть С.

12. Составьте уравнения реакций по приведенной ниже схеме и укажите условия их осуществления:

этилен ------хлорэтан ------бутан -------2-хлорбутан -------бутанол-2.

 

13. Рассчитайте массу фенолята натрия, полученного при взаимодействии 25 граммов фенола с раствором гидрооксида натрия.

 

 

 

 

 

 

 

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме :

 

 

1. Спирты имеют функциональную группу…………, а тиолы……………

 

2. В зависимости от количества –ОН групп спирты и тиолы делятся на

…………………………………………………………………………….

3. В зависимости от положения – ОН и SH- групп одноатомные

спирты и тиолы делятся на……………………………………………….

 

4. Первичные спирты окисляются до………………, а вторичные-до………….

Префикс тио- означает замену атома кислорода на атом…………..

 

5. Схема процесса брожения глюкозы.

 

 

6. Назвать по заместительной номенклатуре:

https://konspekta.net/pdnrru/baza2/878599365.files/image030.gif

 

7. Написать структурные формулы следующих соединений:

3-бромгексанол-2; 2-метил-3-этилпентанол-1; пара-меркаптотолуол;

2,7-дихлороктандиол-4,5; 5-метил-4-гексен-1-инол-3.

 

8.Осуществить превращения:

https://konspekta.net/pdnrru/baza2/878599365.files/image024.gif https://konspekta.net/pdnrru/baza2/878599365.files/image024.gif https://konspekta.net/pdnrru/baza2/878599365.files/image024.gif С2H4 X Y C2H5 – O – C2H5

 

 

 

9. Составить уравнения реакций взаимодействия пропанола-2

(изопропилового спирта) с металлическим натрием и

бромоводородом, назвать продукты реакций и условия их получения.

 

10. Составить уравнения реакций гидрирования, гидратации,

галогенирования и гидрогалогенирования 2-пропенола-1.

Назвать продукты реакций.

 

11.Сколько спиртов имеют молекулярную формулу С5Н12О.

Составить структурные формулы этих веществ и назвать их.

Только ли спиртам соответствует эта формула?

 

 

12.Дописать уравнения реакций:

https://konspekta.net/pdnrru/baza2/878599365.files/image026.gif R-OH + HBr

https://konspekta.net/pdnrru/baza2/878599365.files/image026.gif CH2=CH-CH3 +H2O

дрожжи

https://konspekta.net/pdnrru/baza2/878599365.files/image026.gif C6H12O6

https://konspekta.net/pdnrru/baza2/878599365.files/image026.gif СН3СН2Br +NaOH

https://konspekta.net/pdnrru/baza2/878599365.files/image031.gif С2Н5СI + NaSH

13.Предложить способы получения этанола из: а) метаналя, б) этаналя, в) этена, г) этоксиэтана, д) этилпропионата, е) этилхлорида.

14. Решить задачу: Какую массу карбида кальция надо добавить к 150 мл этанола плотностью 0,8 г/мл для получения абсолютного (безводного) спирта, если массовая доля этанола в спирте составляет 96%? Какая масса абсолютного спирта будет получена при этом? ( Ответ: 8,53гСаС2; 115,2г абсолютного спирта).

15.Какие характеристические полосы поглощения будут присутствовать в ИК-спектре этанола, метантиола?

 

 

Тест для самоконтроля

1. Назовите по систематической номенклатуре спирт строения

https://konspekta.net/pdnrru/baza2/878599365.files/image033.gif

 

 

а) 1-метилэтанол-1 б) 2-метилэтанол-1

в) изопропиловый спирт г) пропанол-2

2. Алкоголятами называются продукты взаимодействия:

а) фенолятов с активными металлами

б) спиртов с галогеноводородами

в) спиртов с карбоновыми кислотами

г) спиртов с активными металлами

3. Укажите названия первичных спиртов:

a) этанол б) изопропиловый спирт

в) пропиловый спирт г) изобутиловый спирт

4. Какие виды изомерии возможны для предельного одноатомного спирта с тремя атомами углерода в структуре:

a) углеродного скелета б) положения гидроксильной группы

в) межклассовая г) геометрическая

5. Изомерами диэтилового эфира являются:

a) изопропиловый спирт б) бутанол-1

в) 2-метилпропанол-2 г) бутанол-2

6. Отметьте названия гомологов диметилового эфира:

a) метилэтиловый эфир б) орто-крезол

в) диэтиловый эфир г) этандиол-1,2

https://konspekta.net/pdnrru/baza2/878599365.files/image035.gif 7. Охарактеризуйте спирт строения

 

 

a) вторичный спирт б) называется: 2-этилпропанол-1

в) гомолог бутанола-1 г) называется: 2-метилбутанол-1

8. Этиленгликоль можно получить:

a) взаимодействием ацетилена с водой

б) взаимодействием этилена с холодным слабощелочным водным раствором KMnO4

в) взаимодействием 1,2-дихлорэтана с водным раствором щёлочи

г) взаимодействием этилена с водой

9. При окислении первичного спирта можно получить:

a) карбоновую кислоту б) альдегид

в) углекислый газ г) простой эфир

10. Между молекулами каких веществ в растворах устанавливаются достаточно прочные водородные связи?

a) вода б) метанол

в) диэтиловый эфир г) этиленгликоль

11. Сколько изомерных тиоспиртов отвечает формуле С4Н9SН?

a) 2 б) 4 в) 3 г) 5

12. Укажите промышленные способы получения этанола:

a) гидратация этилена

б) гидратация ацетилена

в) гидролиз клетчатки и сбраживание полученной глюкозы

г) взаимодействие хлорэтана с водным раствором Са(ОН)2

13. Как можно выразить состав предельных одноатомных спиртов и тиолов?

a) CnH2n+1OH б) CnH2nO

в)CnH2n+2O г) СnH2n+1SH

14. Укажите название вещества, при внутримолекулярной дегидратации которого может образоваться пентен-2:

а) пентанол-1 б) пентанол-2

в) гексанол-2 г) 2-метилбутанол-1

15. В реакциях с каким веществом от спиртов отщепляется группа ОН?

a) натрий б) бромоводород

в) уксусная кислота г) калий

16. Какое вещество можно распознать с помощью свежеприготовленного гидроксида меди(II)?

a) метанол б) бензол

в) глицерин г) этилен

17. Пропанол-1 и пропанол-2 по отношению друг к другу являются:

a) гомологами б) изомерами

в) ни гомологами, ни изомерами

18. Какие вещества являются изомерами диэтилового эфира?

а) фенол б)бензиловый эфир в) бутанол-1 г) метилпропиловый эфир

https://konspekta.net/pdnrru/baza2/878599365.files/image037.gif 19. Выберите название спирта, который преимущественно получается при гидратации алкена строения

a) 2-метилбутанол-4 б) 3-метилбутанол-2

в) 2-метилбутанол-3 г) 2-метилбутанол-2

 

Ответы: 1 a; 2 г;3 a,в; 4б;5 б,d;6a,в;7г;8 в;9 а,в; 10 a,б,г;11 в;12 а,б,г;13 а, г;14б;15б;16в;17б;18г;19б.


 

Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.

Тема «Фенолы»

I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний:

 

1. Привести структурные формулы всех изомерных фенолов состава С7Н8О.

2. Написать структурные формулы следующих веществ: фенола, о-крезола (о –метилфенола), гидрохинона ( п-гидроксифенола), пирокатехина (1,2-дигидроксибензола), резорцина (1,3- дигидроксибензола), бензилового спирта, пирогаллола (1,2,3 – тригидроксибензола).

3. Способ получения фенола из бензола в две стадии.

4. Почему фенол «кислее» воды и спиртов?

5. Как влияют электронодонорные и электроноакцепторные заместители на кислотные свойства фенола?

6. Как влияет наличие гидроксогруппы на ароматичность кольца?

7. Записать уравнение реакции бромирования фенола.

 

1. Напишите структурные формулы для предельных спиртов (по одному изомеру первичного, вторичного и третичного) и для двух изомеров фенолов. Назовите каждое соединения по М.н.

http://konspekta.net/mylektsiiru/baza12/2106329454652.files/image054.gif

2,3,4-триметил пентанол-1

http://konspekta.net/mylektsiiru/baza12/2106329454652.files/image055.gif

2,2,4-триметил пентанол-3

http://konspekta.net/mylektsiiru/baza12/2106329454652.files/image056.gif

2,3,4-триметил пентанол-3

http://konspekta.net/mylektsiiru/baza12/2106329454652.files/image057.gif

2,6-диметил фенол

http://konspekta.net/mylektsiiru/baza12/2106329454652.files/image058.gif

п-этил фенол

2. Напишите уравнение реакции взаимодействия фенола и назовите образующееся соединения: а) с NaOH; c C2H5OH; c уксусной кислотой; c избытком Br2; c избытком HNO3 (в H2SO4(к));

http://konspekta.net/mylektsiiru/baza12/2106329454652.files/image059.gif

Фенолят натрия

http://konspekta.net/mylektsiiru/baza12/2106329454652.files/image060.gif

Этил фениловый эфир

http://konspekta.net/mylektsiiru/baza12/2106329454652.files/image061.gif

Фениловый эфир уксусной кислоты

http://konspekta.net/mylektsiiru/baza12/2106329454652.files/image062.gif

Трибромфенол

http://konspekta.net/mylektsiiru/baza12/2106329454652.files/image063.gif

тринитрофенол

3. Напишите структурные формулы а) 3-метилпентанола-2

http://konspekta.net/mylektsiiru/baza12/2106329454652.files/image064.gif

б) бутандиола-2,3

http://konspekta.net/mylektsiiru/baza12/2106329454652.files/image065.gif

в) 1,2-диметилбутантриола-1,2,3.

Название не верно это 3-метил пентантриол-2,3,4

http://konspekta.net/mylektsiiru/baza12/2106329454652.files/image066.gif

4.Напишите реакции образования а) гидропероксида б) пероксида. Где их применяют?

http://konspekta.net/mylektsiiru/baza12/2106329454652.files/image067.gif

Простейший представитель гидропераксида – перекись водорода.

Пероксид водорода получают в промышленности при реакции с участием органических веществ, в частности, каталитическим окислением изопропилового спирта:

http://konspekta.net/mylektsiiru/baza12/2106329454652.files/image068.gif

Пероксиды и гидропероксиды образуются также при прямом алкилировании H2О2и его солей спиртами, эфирами, алкилгалогенидами, диалкилсульфатами и др.:

http://konspekta.net/mylektsiiru/baza12/2106329454652.files/image069.jpg

Пероксиды широко используют во мн. отраслях народного хозяйства при синтезе и переработке полимеров в качестве инициаторов полимеризации и теломеризации, вулканизующих агентов. Пероксиды исходное сырье в многотоннажных произвах получения ацетона, фенола, H2О2 на основе кумилгидропероксида и др. Пероксиды применяют также как отбеливатели тканей и пищ. продуктов, добавки к дизельному топливу. Из Элементоорг. пероксидов используют ацетилциклогексилсульфонилперо-ксид C6H11SO2OOC(O)CH3 в качестве инициатора суспензионной и эмульсионной полимеризации, кремнийорг. пероксид [(CH3)3COO]3SiCH=CH2 как вулканизующий агент.

 

 

5.Напишите реакцию внутримолекулярной дегидратации предельного спирта.

http://konspekta.net/mylektsiiru/baza12/2106329454652.files/image070.gif

6.Какие мононитропроизводные образуются при нитровании фенола(см. лы.контрольных заданий к теме спирты лы. мулыного, вторичного и третичного ?

Орто и пара производные

7. Укажите название продукта, который образуется, если спирт подвергнуть дегидратации, а затем подействовать на полученное соединение хлороводородом:

Образуется хлор алкан

8. Приведите пример структурной формулы эпоксисоединения. Какие соединения называются эпоксисоединениями?

 

 

Эпоксисоединения это соединения имеют структуру в своём составе:

http://konspekta.net/mylektsiiru/baza12/2106329454652.files/image071.gif

Получают из алкенов реакцией Прилежаева.

9.Напишите реакции взаимодействия Сu(OH)2 с а) двухатомным и б) трехатомным спиртами.

http://konspekta.net/mylektsiiru/baza12/2106329454652.files/image073.jpg

http://konspekta.net/mylektsiiru/baza12/2106329454652.files/image074.jpg

10.Гидратацией каких алкенов можно получить: а) вторичный спирт; б) первичный спирт в) третичный спирт?

Получим вторичный спирт.

http://konspekta.net/mylektsiiru/baza12/2106329454652.files/image075.gif

Получим первичный спирт.

http://konspekta.net/mylektsiiru/baza12/2106329454652.files/image076.gif

Получим третичный спирт.

http://konspekta.net/mylektsiiru/baza12/2106329454652.files/image077.gif

ТЕСТЫ

Классификация спиртов, строение, номенклатура, изомерия.

                                                Тест № 1.

1. Предельным одноатомным спиртом является:

              А) СH2O

              Б) C2H4O2

              В) C3H6O

              Г) C5H12O

2. Вторичный одноатомный спирт – это:

         А) СH3    CH   CH    CH3                          В) СН3   СН2   СН2   ОН

                             

                          OH  CH3                                                   СН3     

                                       

          Б) СН3   ОН                                               Г) СН3    С    СН3

             

                                                                                             ОН

3. Изомером пентанола-1 является:

           А) СН3   (СН2)4   ОН                                  В) СН3   СН2   ОН

                        СН3                                                                             ОН

           Б) СН3   С   СН2   СН3                                Г) СН3   (СН2)2   С   СН3   

                         ОН                                                                             ОН

 

              СН3  СН3       

4.  СН3   СН   СН   СН2   ОН     - это:

               А) 2,3-диметилбутанол-1

               Б) 2-метилбутанол-2

               В) 2-метилпропанол-1

               Г) 2,3,4-триметилпентанол-2

5.  СН3   СН2   СН   СН3   - это:

                         ОН

                А) одноатомный вторичный предельный спирт

                Б) двуатомный первичный предельный спирт

                В) одноатомный третичный непредельный спирт

                Г) одноатомный вторичный непредельный спирт

Тест № 2.

                                                    Вариант I.

  1. Классифицируйте спирт

CH2 = CH – CH2– OH

   а) непредельный, первичный, одноатомный

   б) предельный, вторичный, одноатомный

   в) предельный, вторичный, двухатомный

   г) непредельный, первичный, двухатомный

  1. В состав молекулы спирта входит функциональная группа

    а)    - OH                                  в)   - NH2

    б)    - COOH                            г)   - CHO

3. Вещество     CH3 – CH – CH – CH3   называется:

                                           |         |            

                                     OH    OH  

    а) бутандиол – 1,3                       в) бутандиол – 2,3

    б) 3- метилпропанол -2,3            г) 1,2 – диметилэтандиол – 1,2

4. Веществу с названием    3 – метилбутанол – 2  соответствует             структурная формула:

    а)    CH3 – CH – CH2ОН             в)   CH3 – CH2 – CH – CH2ОН              

                       |                                                              |  

                           CH3                                                         CH3 

 

       б)        CH3                                               г)   CH3 – CH2 – CH2 – CH2ОН

                    \

                    CH – CH – CH3 

              /           |

             CH3     OH  

5. Изомером вещества    CH3 – CH – CH2OH    является:

                                                  |

                                                 CH3 

    а)  CH2 = CH – CH2 – CH2OH

         б)  CH3 – (CH2)2 – CH2OH

          в)  CH3 – CH – CH – OH                 г)  CH3 – CH – CH2 – CH2OH

                           |          |                                               |

                         CH3    CH3                                         CH3               

                                                     

                                                      Вариант II.

  1. Классифицируйте спирт  

     CH3 – CH – CH2 – CH3 

                 |

               OH

а) предельный, вторичный одноатомный

б) предельный, вторичный, двухатомный

в) непредельный, первичный, одноатомный

г) непредельный, первичный, двухатомный

      2. Функциональная группа спиртов называется:

а) гидроксильная      в) карбоксильная

б) карбонильная        г) альдегидная

       3. Вещество            CH3 – CH – CH2OH        называется:

                                                    |

                                                  CH3 

              а)  бутанол – 1

              б)  изобутанол

              в)  2 – метилпропанол – 1

              г)  2,2 – диметилэтанол

       4.       Веществу с названием  3 – метилбутанол – 2 соответствует структурная формула:

                 

                  OH

                   |

а)    CH3 – C – CH2 – CH3                          в)   CH3 – CH – CH2 – CH3

                         |                                                                   |

                       CH3                                                              OH

      б)    CH3 – CH – CH – CH3                  г)   CH3 – (CH2)2 –CH2OH  

                          |          |                                                

                        OH     CH3     

       

5. Изомером вещества   CH3 – (CH2)3 – CH2OH   является:

    а)   CH3 – (CH2)3 – CH2 – OH               в)   CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH  

                                   

    б)   CH3 – CH2 – CH – CH 2OH            г)   CH3 – CH – CH – CН2OH  

                                  |                                                   |          |

                                CH3                                              CH3   CH3         

                                               

Тест № 3.

  1. Уберите «лишнее» вещество

             а)  CH3OH           б) C2H5OH              в ) C3H7OH         г) CH3COH

  1.  Не бывает спирта:

     а) непредельного   б ) ароматического  в) вторичного   г) четвертичного

  1. Спирт, структурная формула которого    CH3-CH2-CH- CH2-OH

                                                                                                  ׀

                                                                                                  CH3

            называется:

           а)  2-метилпропанол                         б)  пентанол-1

           в)  2-метилбутанол-1                         г)  метилбутанол-1

  1. К многоатомным спиртам не относится:

а) глицерин   б) этиленгликоль   в) пропанол-2   г) бутандиол-2,3

  1.  Изомером  пентанола – 1 не является

         

            А) 3-метилбутанол-1                      б) 2-метилбутанол-2

             в) 2,2-диметилпропанол-1             г) 4-метилпентпнол-1

                                                         

Тест №4.

                                                Вариант 1

  1. К спиртам не относится вещество, формула которого:

А) CH3 – CH2 – OH                  Б)                CH2 – OH

               

                ОН

B) CH3 – CH – CH3

Г)                   OH

  1. Вещество называется  CH3  – СH – CH3

                                                  OH

А) 2-метилэтанол

Б) пропанол-2

В) пропаналь

Г) пропенол

  1. Спирт  CH2=CH – CH2 – OH  является:

А) предельным, первичным, одноатомным

Б) непредельным, первичным, двухатомным

В) непредельным, вторичным, одноатомным

Г) непредельным, первичным, одноатомным

  1. Гомологом CH3 – (CH2)2 – CH2 – OH  является:

А) СH3 – CH2OH                                B) CH2= CH2 – CH2 – OH

Б) CH3 – CH – CH – CH3                              Г) CH2 = CH – CH – OH

                OH    OH                                                           CH3

     5.Укажите пару, в которой оба вещества имеют гидроксильную группу в составе молекулы:

         А) ацетон, бензол

         Б) этанол, фенол

         В) этаналь, фенол

         Г) уксусная кислота, метаналь

                                                       Вариант 2

  1. К спиртам не относится вещество, формула которого:

А)              CH2 – CH2OH            Б) CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH

                                                                          OH

В)       CH2 – OH                  Г)

           CH2 – OH

  1. Вещество  СH3 – CH2–CH2 –OH называется:

А) бутанол – 1                              В) 2- метилэтанол

Б) пропанол – 1                            Г) пропенол

3.Спирт CH3 – CH2 – CH – CH3    является

                                          OH

         А) непредельным, вторичным, одноатомным

         Б) предельным, первичным, одноатомным

         В) предельным, третичным, одноатомным

         Г) предельным, вторичным, одноатомным

4.Гомологом CH3 – CH = CH – CH2OH является:

г)  СН    С   СН2ОН                                  б) СH3  СН2  CH2OH

           в) СH3 – CH – CH – CH3                          а)  СН2=СН-СН2ОН

                         

                           OH    OH

5.Укажите пару, в которой оба вещества содержат функциональную группу -OH

А) ацетальдегид, фенол

Б) глицерин, фенол

В) уксусная кислота, бензол

 Г) формальдегид, этанол

Получение, свойства спиртов.

     

Тест № 1.

1. Этиловый спирт реагирует  с

а)  Н2          б) Сu        в) НBr    г) CH3CHO

2. Метанол не реагирует с

а) HBr      б) Na        в) CuO        г) НСHO

3. Этанол проявляет свойства кислоты , реагируя с

     а) Na         б) HBr      в) HCl           г) СH3COOH

4.  Вещество имеет состав  С2Н6О2 , взаимодействует с Na с выделением Н2, а со свежеприготовленным  гидроксидом меди(II) образует вещество ярко-синего цвета. Вещество называется:

        а) этандиол-1,2                         в) бутандиол-1

        б) пропанол                                г) этанол

Тест №2.

  1. Метанол реагирует с

  а) Na             б) CH3OH               в) KOH          г ) FeCl3

  1. Этандиол – 1,2  в отличие от этанола реагирует с

       а) HCl        б ) Cu(OH)2         в ) O2              г) Na

  1. Этанол нельзя получить из

а)  глюкозы     б)  галогеноводорода      в ) этаналя     г) этановой    

                                                                                              кислоты                                                                                                                                                                                  

                                                                                                     

  1.   По реакции этерификации спирт реагирует с

      а)  карбоновой кислотой              б) альдегидом

      в)  алкеном                                     г) фенолом

  1.  Из спирта нельзя получить

             а) сложный эфир                   б) простой эфир

             в) алкен                                   г) галоген

Тест № 3.

Вариант 1

1.  Водородные связи не устанавливаются между молекулами:

            А) метанола

             Б) пропанола

             В) воды

             Г) водорода

2. Предельные  одноатомные спирты не вступают в реакцию:

             А) замещения

             Б) присоединения

             В) дегидратации

             Г) окисления

3. Этанол и этиленгликоль можно отличить с помощью:

            А) КОН

            Б) Na

            В) бромной воды

            Г) Cu(OH)2

4. Пропанол не взаимодействует:

            А) с О2

            Б) с Na

            В) с Н2

            Г) с HBr

5. При нагревании выше 140 оС в присутствии Н2SO4 из этанола получается:

           А) этилен

            Б) ацетилен

            В) метан

            Г) метаналь

                                                            Вариант 2

1. Водородные связи устанавливаются между молекулами:

               А) водорода

                Б) этана

                В) этилена

                Г) этанола

2. Предельные одноатомные спирты не взаимодействуют:

               А) с О2

                Б) с KOH

                В) с HBr

                Г) с CuO

3. Глицерин, как и этанол, взаимодействует:

                А) с КОН

                Б) с Cu(OH)2

                В) с бромной водой

                Г) с Na

4. Метанол образует СН3ОNa при взаимодействии с

               А)NaOH

                Б)Na2O

                В)Na

                Г)NaCl

5. При взаимодействии пропанола с CuO получается:

               А) пропаналь

                Б) пропан

                В) пропен

                Г) пропадиен

Тест № 4.

Вариант  1

1. С2Н5ОН не реагирует с

                    А) HBr

                    Б) Na

                    В) CuO

                    Г) HCHO

2. Глицерин можно отличить от метанола проводя реакцию с

                    А) Cu(OH)2

                    Б) Na

                    В) K

                    Г) CH3COOH

3. Спирт проявляет свойства кислоты, реагируя с

                  А)  HBr

                   Б) HCl

                   В) C6H5COOH

                   Г)  Na

4. По реакции этерификации из спирта получается

                   А) простой эфир

                   Б) сложный эфир

                   В) карбоновая кислота

                   Г) фенол

5. Вещество имеет состав С2Н6О2 , взаимодействует с Na с выделением Н2 , а со свежеприготовленным гидроксидом меди (II)образует вещество ярко-синего цвета. Вещество называется

                    А) этандиол-1,2

                    Б) пропанол

                    В) бутандиол-1

                    Г) этанол

6. При нагревании выше 140 оC  в присутствии Н2SO4 из этанола получается

                    А) метан

                    Б) этиленгликоль

                    В) этилен

                    Г) ацетилен

Вариант  2

1. СН3ОН реагирует с

                    А) HCOH

                     Б) C6H5OH

                     В) H2O

                     Г) CH3COOH

2. Этиленгликоль отличается от этанола реакцией с

                      А) Cu(OH)2

                      Б) CH3CH2CH2COOH

                      В) Na

                      Г) HBr

3. Спирт и фенол различаются по реакции с

                     А) Na

                     Б) O2

                     В) K

                     Г) NaOH

4. По реакции с CuO из спирта получается:

                    А) фенол

                    Б) альдегид

                    В) бензол

                    Г) углеводород

5. Вещество имеет состав C3H8O3, взаимодействует со свежеприготовленным гидроксидом меди (II) с образованием вещества ярко-синего цвета, получается при гидролизе жиров. Вещество называется

                   А) прпантриол-1,2,3

                   Б) пропанол

                   В) этиленгликоль

                   Г) пропаналь

6. При нагревании до 140 оС в присутствии H2SO4из метанола получается:

                  А) метаналь                          В) диметиловый эфир

                  Б) бензол                               Г) уксусная кислота

Тест № 5.

Вариант 1

  1. Укажите «лишнее» вещество

          А) СН3ОН                                            Б) С2Н5ОН

           В)    СН3   СН   СН3                             Г) СН2   СН2

                             ОН                                           ОН    ОН

   2. С  Cu(OH)2  реагирует с образованием ярко-синего окрашивания

          А) СН2ОН

               СНОН

               СН2ОН

          Б) С2Н5ОН                  г ) СН3ОН

                            ОН

          В)

3. Продуктом гидролиза сложных эфиров является

             А) спирт                           Б) фенол

             В) бензол                         Г) альдегид

4. Этанол реагирует с

             А) СН3СООН                                    Б) NaOH

             B) H2                                                  Г) НСНО

Вариант 2

1. Укажите «лишнее» вещество:    

            А) СН3ОН

            Б) СН3СН2СН2ОН

            В) СН3    СН   СН2    СН3

                           ОН

            Г) СН2=  СН    СН2ОН  

2. При гидролизе жиров получается

            А) глицерин

             Б) метанол

             В) этиленгликоль

             Г) фенол

3. В реакцию этерификации вступает

             А) спирт

             Б) фенол

             В) альдегид

             Г) углеводород

4. Этанол не взаимодействует с

             А)  Н2

             Б) НBr

             В) О2

             Г) Na

Вариант 3

1. Укажите «лишнее» вещество

      а)      СН3    СН2   СН2ОН                                         В) СН3СН2ОН

                               СН2  ОН                                              ОН

                       Б)                                  

            Б)                                                     Г)

                                                                         

2. Глицерин отличается от этанола реакцией

                   А) с Cu(OH)2

                   Б) с CH3COOH

                   B) c Na

                   Г) горения

3. Взаимодействием с CuO из спирта получается

                А) альдегид

                   Б) фенол

                   В) предельный углеводород

                   Г) непредельный углеводород

4. Метанол реагирует

                   А) с Na

                   Б) с Cu(OH)2

                   В)  с Н2

                   Г) с С2Н5ОН

Вариант 4

1. Укажите «лишнее» вещество                       СН3

         а) СН2    СН    СН2ОН                  в) СН3-СН-СН2ОН            

         б) СН3    СН2    СН2ОН                 г) СН3     СН  СН3

                                                                               ОН                                                                                                                2. Непредельные спирты в отличии от предельных  вступает в реакцию

              А) присоединения

              Б) горения

              В) этерификации

              Г) дегидратации

3. Получить альдегид из спирта можно реакцией с

              А) CuO

               Б) NaOH

               В) Na

               Г) карбоновой кислотой

4. Пропанол не реагирует с

               А) CH3CHO

               Б) O2

               В) CH3CООН

               Г)   HBr

Тест   « Пятерочка ».          

  Тест отличается от прочих тестов тем, что на                                              о                                                 один вопрос может быть несколько верных                                                                 ответов. В итоге в таблице, в клетках которой отмечены правильные ответы,

                                                   вырисовывается символ «5».      

 

а

б

в

г

д

1

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

 

     1.  Альдегиды можно получить:

          А) окислением карбоновых кислот

Б) окислением спиртов

В) гидратацией алкинов

Г) дегидрированием спиртов

Д) гидратацией алкенов

     2.  Функциональной группой спиртов является:

              А)  - CHO

              Б)   - OH

              В)   - СООН

              Г )   - NH2

              Д)   - NO2

      3.    2-метилбутанол-2  - это:

         А) непредельный спирт

Б) предельный спирт

В) одноатомный спирт

Г) третичный спирт

Д) альдегид

      4. Предельным одноатомным спиртам соответствуют формулы:

             А) CH2O

             Б) C4H8O2

             В) C2H4O

             Г) CH4O

             Д) C2H4O2

      5.  Этанол реагирует с:

             А) NaOH

             Б) Na

             В) HBr                     Г) CH3COOН                            Д) FeCl3

Ответ:

 

А

Б

В

Г

Д

1

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

 

Тест   « Пятерочка »

1.Предельным одноатомным спиртам соответствует формулы

а)  СН2О                                    г)  СН4О

         б)  С4Н10О                                 д) С2Н4О2                                                                                     

         в)  С2Н6О                        

2.Функциональной группой спиртов является группа атомов

а)  - СОН                                      г) -  NH2

б)  - ОН                                        д)  - NO2

в)  - СООН

3.Этанол  реагирует с веществами

а)  NaOH                                    г)  CH3COOH

б)  Na                                           д) FeCl3

в)  HCl

4.Качественная реакция на фенолы - это реакция с

а) NaOH                                      г) FeCl3

б) Cu(OH)2                                  д) HNO3

в) CuO

5.Фенолам могут отвечать формулы

а) С7Н14О                                     г) С7Н8О

б) С6Н6О                                      д) С6Н12О3

в) С6Н6О2

Ответ:

 

А

Б

В

Г

Д

1

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

 

                                       

Тест   « Пятерочка »

1. Многоатомным спиртом является:

    а) пропанол-1        б) пропантриол-1,2,3        в) этандиол-1,2  

    г)  бутандиол-2,3      д)  бутанол-2

2.  Фенол, как и пропанол, взаимодействует с

         а) Br2              б) K                 в) NaOH             г) HNO3     д)  HCOН

 3.  Гидроксильная группа содержится в молекулах

    а) пропаналя    б) бутанола     в) фенола      г) глицерина    д) формальдегида

  4.Качественной является реакция многоатомного спирта с

         а) FeCl3         б) O2         в) Na               г) Cu(OH)2             д ) Br2

  5. Дегидратацией из спирта нельзя  получить                                                                                            

      а) алкен    б) альдегид       в) арен     г) сложный эфир      д) простой эфир

Ответ:

 

А

Б

В

Г

Д

1

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

 

Фенолы

                                     

      Тест №1.

  1. К фенолам относится

               а)         б)        CH2OH        в)        OH        г)  СH3OH

  1. Вещество, формула которого              ОН                называется